Inspiré par la batterie de son père et le chant de sa mère, Simon a été très tôt attiré par tous les types de musique. Il ne lui a pas fallu longtemps pour abandonner la musique pour enfants et plonger dans l'univers de la collection de disques de son père, qui comprenait du rock classique, du blues et de la musique soul.

Simon a commencé à jouer de la batterie à l'âge de deux ans et, quelques années plus tard, il a découvert l'orgue Hammond B3 lorsque son père a ramené à la maison un enregistrement de John Mayall and the Bluesbreakers avec Tom Canning à l'orgue. Simon a été conquis dès les premières notes - c'était le début d'une relation profonde avec l'orgue et son environnement musical.

Au cours des deux premières années qui ont suivi sa première rencontre avec l'orgue Hammond, Simon a développé sa musicalité en écoutant des disques de blues à l'oreille, désireux de comprendre ce que ses héros jouaient sur les enregistrements.

Dans les années qui suivent, Simon acquiert de l'expérience en jouant dans des big bands locaux et dans plusieurs autres ensembles de jazz en Allemagne et aux Pays-Bas. Il remporte plusieurs prix de jazz et travaille avec de grands professeurs et mentors, notamment Frank Chastenier, l'un de ses pianistes préférés.

Simon est devenu professionnel à l'âge de 12 ans en s'associant avec son ami Jérôme Cardynaals, virtuose de la batterie, pour former Twogether. Le duo remporte immédiatement trois prix au prestigieux concours de jazz Prinses Christina à Amsterdam, ce qui marque le début d'une solide carrière.

Ces événements ont également marqué le début de la carrière de Simon en tant qu'artiste solo. À l'âge de 21 ans, il est actuellement en tournée dans le monde entier avec certains des artistes les plus acclamés de l'industrie musicale, avec pour mission de rendre le monde plus spirituel et de répandre l'amour à travers la musique.

Récemment, Simon est devenu membre du groupe de la légende allemande de la batterie Wolfgang Haffner ainsi que du nouveau groupe de l'icône américaine du saxophone Bill Evans, "Bill Evans & The Spykillers". À partir de 2019, il a rejoint le quartet de jazz de la star mondiale du chant Thomas Quasthoff.

En 2020, Simon sort son premier album en tant que leader. Son premier album, "About Time", comprend les toutes nouvelles compositions originales d'Oslender, ainsi qu'une série d'invités spéciaux : Randy Brecker, Bill Evans, Wolfgang Haffner, Christopher Dell et Ricky Peterson (également coproducteur) sont parmi ceux qui ont contribué à faire du rêve de Simon une réalité.