Miles Robertson est né dans une famille de musiciens. Ses grands-parents maternels ainsi que sa mère, Janice Millington, étaient des artistes établis de la Barbade, et son père, Raf Robertson est un pianiste de jazz caribéen réputé. Il était naturel pour Miles de suivre les traces de sa famille et de déployer ses ailes musicales.

Miles base son succès sur le travail acharné, la discipline et le dévouement, pour lequel il donne le crédit à sa mère, un diplômé de la Royal Academy of Music, Royaume-Uni. Sa mère a commencé à le former au piano classique et au violon à l’âge de quatre ans. Il veille à ce que son héritage perdure en nommant sa société de production Anita J. Productions Inc. Cependant, ce n’est qu’à l’âge de 14 ans que Miles décide de poursuivre une carrière dans la musique. Alors qu’il fréquente la Lodge School, il commence à jouer du tambour pour l’ensemble de l’école.

Sa percée professionnelle a eu lieu en 2005, lorsqu’il a fait une tournée en tant que musicien de sauvegarde pour l’artiste Rupee de la Soca. En tant que claviériste ou directeur musical, Miles a travaillé avec un groupe diversifié d’artistes, dont le rockeur Drew Seeley, le groupe gospel Take 6, le rappeur Fabolous, One Republic, Ashley Tisdale, Sean Kingston, le musicien de jazz Najee et le groupe old school Lisa & Cultjam. En 2008, Miles commence à tourner avec la sensation musicale internationale Adele. En tant que claviériste, il a participé à de nombreuses émissions de télévision et a fait le tour du monde pour soutenir son album primé « 21 ».