Né à Albuquerque, au Nouveau Mexique, Bobby commence à jouer de la guitare à l'âge de huit ans puis il passe à la trompette deux ans plus tard. À treize ans il joue dans les clubs de danse locaux avec différents groupes et à quinze ans il fonde son propre groupe pour jouer dans les clubs, se produire occasionnellement en concerts et dans les boîtes de jazz. Pendant ses années de lycée, il passe le plus clair de son temps à jouer dans les restaurants, six soirs par semaine, sa carrière professionnelle est déjà lancée.
